Warren är tillbaka i sin hemstad efter ett misslyckat försök att slå igenom inom improvisationsteatern i Chicago. Han jobbar på ett lokalt kafé när han en höstkväll återupptar kontakten med en före detta kärlek. Rädd att en dag sluta sitt liv, gammal och ensam, som sin frånskilda far, måste Warren välja mellan att försöka vinna kärleken tillbaka, eller att göra ännu ett försök att leva sin dröm.