Neil LaButes manus, som bygger på hans pjäs med samma namn, följer en framgångsrik författare som inför sitt bröllop reser landet runt för att återse sina före detta älskare i ett försök att gottgöra tidigare överträdelser. Resan sträcker sig från Seattle till Boston och han återförenas med sin ungdomskärlek Sam, den sexuellt frispråkige Tyler, den gifta collegeprofessorn Lindsay, sin bästa väns lillasyster Reggie och "den som kom undan" Bobbi.