Kipinät lyövät, kun yksinhuoltajaäiti Abigail tapaa Benjaminin, ikuisen poikamiehen. Molemmat ovat kyynisiä rakkauden suhteen ja vakuuttuneita siitä, että jopa parhaat suhteet päättyvät katastrofiin. Ensimmäisillä treffeillä he päättävät kymmenen asiaa, jotka heidän on tehtävä ennen suhteen päättymistä. Mutta kohtalo päättää toisin ja nämä kyynikot joutuvat aloittamaan vaikean matkan, jolla heidän on vaihdettava kyynisyys toiveikkuuteen.