For syv år siden indgik en flok drenge en pagt, som gik ud på, at den af dem, der forblev ungkarl længst, skulle have en stor sum penge af de andre. Nu, efter at have tabt en masse penge i Las Vegas, må Michael skynde sig at sørge for, at vennen Kyle gifter sig, så han selv kan vinde væddemålet og betale sin spillegæld tilbage. Der opstår dog et problem, da Michael falder for den pige, han har udvalgt til Kyle.