Jake har i flere år klaret sig igennem som fattig kunstner i New York City og har endelig besluttet at vende hjem til Ohio, blandt andet for at tage sig af sin syge far. På sin sidste dag i storbyen overtaler Jake sine tre ældste venner, Billy, Rocks og Gunderson, til at hjælpe ham med at genopleve sit største eventyr i byen - en gåtur gennem hele Manhattan.