En dramakomedi baserad på Neil LaButes teaterpjäs som visats i både New York City och London. Handlingen utgår ifrån Guy, en framgångsrik författare (Adam Brody), som strax före sitt bröllop reser landet runt, från Seattle till Boston, för att besöka fem gamla flickvänner (Jennifer Morrison, Mía Maestro, Emily Watson, Zoe Kazan och Kristen Bell) i ett försök att gottgöra gamla synder och oförrätter.