Jesse är en kille många kvinnor drömmer om. Han vill verkligen binda sig. Problemet är bara att han inte har en aning om hur man får ett förhållande att fungera. Han beslutar sig att söka upp sina tidigare flickvänner och ta reda på vad som orsakade att förhållandena sprack. Jakten efter sanningen börjar, men lika goda som Jesses intentioner är, lika oförberedd är han på sina ex-flickvänners reaktioner.