Valentino on ollut muotimaailman huipulla pian 50 vuotta. Vanity Fair -lehden toimittaja Matt Tyrnauer seurasi Valentinon viimeisen kokoelman ja näytöksen valmistelua ennen muodin viimeisen suurmiehen jäämistä eläkkeelle vuonna 2007. Dokumentti kertoo muodin lisäksi Valentinon omasta elämästä, työstä elämänkumppanin Giancarlo Giammettin kanssa, ystävyydestä maailmantähtien kanssa ja tietysti luovasta prosessista aina idean synnystä catwalkille asti.