Kuten uranuurtajadokumentti Comandante, myös Looking for Fidel tarjoaa katsojalle lähikuvan Kuuban johtajasta. Mutta tällä kertaa Oliver Stone hyppää myös tutkivan journalistin saappaisiin. Dokumentissa nähdään monia toimittajia ja poliittisia aktiiveja, jotka pantiin arestiin vuonna 2003. Stone käy oikeudenkäynneissä, haastattelee toisinajattelijoita ja kyseenalaistaa Castron toimia.