Brian er en helt almindelig arbejdsløs amerikansk fyr, der i mange år har haft en drøm om at gå på en date med filmstjernen Drew Barrymore. Brian beslutter sig for at forsøge at virkeliggøre hans drøm. Der er bare et lille problem: han har ikke en øre. Han er imidlertid så heldig, at han vinder 1.100 dollar i et konkurrenceprogram i TV. Med de penge køber han et videokamera, så han kan dokumentere det hele...