Ligesom i forgængeren El Comandante er Looking for Fidel et intimt og følsomt portræt af den cubanske leder. Oliver Stone har rollen som den dybdeborende journalist. På baggrund af de mange arrestationer af journalister og politisk aktive, som skete i 2003 går han tæt på retssager, interviewer dissidenter og konfronterer Castro med hårde spørgsmål.