Jeff Lowry og Anne Martin er nære venner og kolleger på et bibliotek, og de er næsten pinligt uheldige i kærlighed. Sammen smeder de en plan om, hvordan de skal forandre sig i deres sommerferie for at fjerne sig fra deres kedelige personligheder. De kaster sig hovedkulds ud i en verden af sex og alkohol, hvor de forsøger at lære, hvordan man er cool. Spørgsmålet er, om deres nye liv vil give dem den lykke, de søger.