Ett intimt porträtt av den frispråkiga och extravaganta grundaren av Playboyimperiet. Med humor och insikt fångar filmen Hefners kamp med staten, en regering som påståtts ha drivit hans sekreterare till självmord, och den kristna högern, via hans oräkneliga insamlingar och donationer till det Demokratiska partiet och hans outtröttliga kamp för homosexuellas rättigheter.