Brian är en helt vanlig arbetslös amerikansk kille, som hyser en mångårig dröm om att gå på date med filmstjärnan Drew Barrymore. Brian bestämmer sig för att försöka förverkliga sin dröm. Det finns bara ett litet problem: han är fullständigt pank. Som tur är vinner Brian 1100 dollar i ett tävlingsprogram på TV. Med hjälp av prispengarna köper han en videokamera för att dokumentera det hela...