Liksom i föregångaren Comandante ger Looking for Fidel ett intimt och känsligt porträtt av den kubanske ledaren men den här gången axlar Stone även den undersökande journalistens roll. Med bakgrund av den stora mängden arresteringar av journalister och politiskt aktiva som skedde under 2003 besöker han rättegångar, intervjuar dissidenter och ställer Castro till svars.