Brian er en helt vanlig, arbeidsløs amerikansk gutt, som har en gammel drøm om å gå på date med filmstjernen Drew Barrymore. Brian bestemmer seg for å sette drømmen ut i live. Det finne bare et lite problem: han er helt blakk. Men Brian har hellet med seg og vinner 1100 dollar i et konkurranseprogram på TV. Ved hjelp av disse pengene kjøper han seg et videokamera for å dokumentere det hele...