Akkurat som i forgjengeren Comandante gir Looking for Fidel et intimt og følelsesladet portrett av den kubanske lederen, men denne gangen legger Stone også vekt på den undersøkende journalistens rolle. På bakgrunn av den store mengden arrestasjoner av journalister og politisk aktive som foregikk i år 2003, besøker han rettssaker, intervjuer dissidenter og stiller Castro til ansvar for dette.